Bürgermeister Winston ist frustriert: Seine Haushälterin ist ihm nach 20 langen Dienstjahren weggelaufen. Kurzerhand übernimmt Caitlin ihren Job. Auch Charlie hat Probleme: Nach dem letzten Pokerabend ist er wieder seiner Spielsucht verfallen. So kommt es, dass er sein Amt als zweiter Bürgermeister deutlich vernachlässigt und Haus und Hof verwettet. Verzweifelt versuchen Paul, Stuart und Gordon, Charlie auf den Pfad der Tugend zurückzubringen.